復(fù)雜分子骨架被精準(zhǔn)編輯

北京大學(xué)藥學(xué)院/天然藥物及仿生藥物全國重點實驗室焦寧研究團隊在碳碳鍵斷裂轉(zhuǎn)化領(lǐng)域取得重要研究成果,該研究通過設(shè)計合成非均相銅催化劑,實現(xiàn)了烯烴類復(fù)雜分子到羰基腈的轉(zhuǎn)化,完成了藥物、天然產(chǎn)物等復(fù)雜分子骨架的精準(zhǔn)編輯,有望推動合成化學(xué)和藥物發(fā)現(xiàn)等相關(guān)領(lǐng)域的發(fā)展。相關(guān)成果日前在線發(fā)表于國際學(xué)術(shù)期刊《科學(xué)》。

碳碳鍵構(gòu)成了有機化合物的基本骨架,其斷裂轉(zhuǎn)化對化石能源利用、廢棄聚烯烴及生物質(zhì)轉(zhuǎn)化、分子骨架編輯等領(lǐng)域至關(guān)重要。例如,石化工業(yè)中利用高溫、高壓或催化條件實現(xiàn)的石油裂化與裂解其本質(zhì)是碳碳鍵斷裂過程。

碳碳雙鍵在大宗化學(xué)品、天然產(chǎn)物及藥物分子中廣泛存在。焦寧介紹,長期以來,碳碳雙鍵的斷裂轉(zhuǎn)化方式有限,主要集中于傳統(tǒng)的氧化反應(yīng)和烯烴復(fù)分解,分別將碳碳雙鍵轉(zhuǎn)化為碳氧鍵和新的碳碳鍵。但是,經(jīng)過碳碳雙鍵斷裂將氮原子引入分子中的氮化反應(yīng)很少被實現(xiàn)。由于含氮化合物被廣泛應(yīng)用在農(nóng)藥、香料、染料、材料等領(lǐng)域,向分子中引入氮這一重要的生命元素能顯著提升分子功能或成藥性,精準(zhǔn)、高效的氮化反應(yīng)一直是合成化學(xué)最受關(guān)注的領(lǐng)域之一。然而,由于碳碳鍵鍵能高、活性低、選擇性難以控制,尤其是復(fù)雜分子中存在多個反應(yīng)位點、反應(yīng)環(huán)境復(fù)雜,實現(xiàn)復(fù)雜分子的雙鍵斷裂氮化反應(yīng)更具挑戰(zhàn)。

研究團隊圍繞這一關(guān)鍵科學(xué)問題,創(chuàng)新研究方法,實現(xiàn)了烯烴高效、高選擇性的雙鍵斷裂需氧氮化反應(yīng),并在提高催化效率的同時,實現(xiàn)了催化劑的循環(huán)利用。“可以說,該研究不僅為優(yōu)勢骨架分子編輯及合成提供了一種新穎、有效的合成工具,開拓分子新化學(xué)空間,還有望推動合成化學(xué)和藥物發(fā)現(xiàn)等相關(guān)領(lǐng)域的發(fā)展。”焦寧表示。

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